2010年，获得“Звонкие голоса Байконура”国际艺术节一等奖，从而正式进入演艺圈；同年，报名参加了“雏鹰之翅青年歌手大赛”，但由于年龄太小而没有入选正赛。
2012年，参加“Жас қанат（青年荣）”大赛，并获得总决赛冠军；同年，参加“Восточный базар”国际歌唱比赛，并获得总决赛冠军。
2014年，参加“Славянский базар 2015”流行歌曲大赛，最终获得总决赛冠军，比赛期间他还演唱了《Opyat metel》等歌曲。
2015年，参加“国际斯拉夫音乐节”，并取得了175分的成绩，并因此在中亚及东欧斯拉夫地区获得关注；同年，获得“欧亚歌手大赛”第一名。
2016年1月，入选“2015年度哈萨克斯坦群众最喜爱的公众人物”；随后，推出首张个人EP专辑《Dimash Kudaibergen》，收录了包括《Yerkeleteyin》、《Daididau》等在内的4首歌曲；同年，签约黑金经纪，成为旗下签约艺人。
2017年1月，迪玛希作为首发阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手》，从而获得更多关注；并在10期常规赛中取得了3次第一名、1次第二名、4次第三名的成绩；3月27日，获得“第24届东方风云榜音乐盛典”亚洲人气歌手奖；4月5日，推出首支个人中文单曲《拿不走的记忆》，并作为电影《记忆大师》的主题曲；4月9日，获得“第17届音乐风云榜年度盛典”最受关注海外艺人奖；4月12日，推出个人单曲《Go Go Power Rangers》，并作为电影《超凡战队》的推广曲；4月15日，在经过多轮淘汰赛后，最终获得湖南卫视《歌手》总决赛亚军；随后，参加“光明丝绸之路上的相遇”中哈联合音乐会，并演唱了《秋意浓》、《不要孤独》等歌曲；5月26日，获得“OK！唱吧风格音乐大赏”年度挚爱燃爆男歌手奖；7月11日，推出个人中文单曲《时光·沧海》，并作为腾讯游戏《天涯明月刀》资料片“沧海云帆”主题曲；7月19日，获得“亚洲金曲大赏”海外最受欢迎歌手奖；7月20日，获得“2017MTV全球华语音乐盛典”最佳海外人气歌手奖；8月9日，获得“2017华语金曲奖”我最喜爱的男歌手奖（海外）；8月27日，获得“亚洲新歌榜年度盛典”最佳海外艺人奖；11月27日，推出个人中文单曲《荆棘王冠》，并作为手游《小米超神》的主题曲；12月2日，获得“2018爱奇艺尖叫之夜”年度人气男歌手奖；12月14日，推出个人中文单曲《Give Me Love困在爱里面》；12月21日，参加维拉国际第四届美动华人公益盛典，获得“年度匠作国际歌手”奖；12月31日，参加湖南卫视跨年演唱会，演唱了《SOS D'un terrien en detresse》。
2018年1月18日，获得微博之夜“年度音乐新力量”奖；1月27日，获得流行音乐年度盛典年度杰出艺人奖；2月8日，参加2018年湖南卫视春节联欢晚会，与钢琴家马克西姆、吴牧野合作一曲《丝路狂想曲》；2月15日，参加2018年中央电视台春节联欢晚会，与萧敬腾、袁娅维合唱歌曲《不同凡响》 ；2月16日，参加2018年北京卫视春晚，与两届格莱美得主吴彤合唱《茉莉花》；2月20日，获得《全球中文音乐榜上榜》“年度最受欢迎歌手”奖。